No Rio de Janeiro, a primeira comunidade beneditina a se estabelecer fora trazida pelo oficial francês Nicolau Durant de Villegaignon, em 1560. O grupo de monges ergueu sua residência primitiva junto aos índios Tamoios, nas proximidades do rio Iguaçu. A primeira fundação de Mosteiro aprovada pela congregação beneditina lusitana, por sua vez, foi realizada em Salvador, em 1581. Poucos anos mais tarde, em 1586, dois monges e um irmão leigo chegariam à recém fundada cidade do Rio de Janeiro, hospedando-se inicialmente na pequena ermida de Nossa Senhora do Ó, localizada no meio da cidade, na várzea, onde mais tarde os religiosos carmelitas estabeleceriam seu convento. Na ocasião, Salvador Correia de Sá, então governador, entusiasta e devoto do patriarca São Bento, ofereceu a sobredita ermida e toda terra que lhes fosse necessária para a construção de seu mosteiro. Os religiosos pediram tempo para tomarem a decisão, optando por ver todos os sítios da cidade, a fim de escolher algo que fosse adequado para a empreitada. Os referidos monges escolheram, finalmente, um morro adjacente à prainha (atual Praça Mauá), que era então conhecido como Outeiro da Conceição, devido a uma capela erigida por Aleixo Manuel naquele sítio em 1582. Ele era parente de Manuel de Brito de Lacerda, fidalgo da casa real, proprietário da sesmaria que compreendia o terreno do atual Mosteiro, da Prainha (Praça Mauá) e a Praia Arqueada (Cais dos Mineiros). Este último Manuel era também capitão de infantaria e fora sobejamente recompensado com vastos terrenos pela cidade, devido ao seu prestígio e atuação. Com a concessão desta parte de seu terreno aos Beneditinos, ocorrida provavelmente em 1587, os monges iniciam, então, a construção de um mosteiro ao lado da ermida da Conceição, que fora aumentada com um coro e um pórtico (galilé) de três arcos. Em 1596 a fundação foi elevada à dignidade de abadia regular e em 1602 o governador dom Francisco de Souza mudou para Montserrat o orago da igreja abacial de Nossa Senhora da Conceição. Três décadas depois era erguida uma capela dedicada à Nossa Senhora da Conceição no outeiro bem à frente do Morro de São Bento. Terminada a construção do santuário e instituída a irmandade da Conceição, consagrou-se então a expressão topográfica de Morro da Conceição, vigente até os dias atuais. Este primeiro monastério e igreja, feitos em taipa de pilão, serviram ao culto dos monges por mais de meio século. Desta época, data a fabricação e instalação de um retábulo maneirista, que seria bem semelhante aos três retábulo do Colégio de Jesus, no morro do Castelo, que hoje se acham na igreja da Santa Casa de Misericórdia. Em 1617, o engenheiro-mor Francisco de Frias de Mesquita elaboraria o projeto e as plantas para uma igreja e mosteiro novos. Ao longo do século XVII este projeto foi sendo paulatinamente posto em prática, com a inauguração da igreja nova em 1641, a abertura da portaria em 1652, até a demolição total da antiga construção em 1695. Com galilé, três tramos verticais e dois horizontais no frontispício, três janelas de verga reta na altura do coro, frontão triangular com pequena fenestra de seção quadrada no tímpano e acrotério com cruz, além de duas torres com campanário duplo e terminação piramidal com grimpas, é das construções mais sólidas e sóbrias do todo o século XVII na colônia brasileira. O contraste entre a sobriedade da fachada e a suntuosidade do interior é de grande impacto, propiciando duas finalidades do Barroco religioso: o arrebatamento dos sentidos e a ambientação favorável ao proselitismo cristão. A talha desta igreja, elaborada por alguns dos principais artistas atuantes em todo o período colonial no Brasil, é das mais requintadas em todo o país, aplicada de maneira contínua em todos os espaços: nave, capelas e presbitério. A maior parte desta decoração é de autoria de frei Domingos da Conceição. Todavia, podem ser identificados três períodos estilísticos coexistindo no conjunto. O primeiro, de matriz maneirista, é visível nas arcadas, embasamentos e pilastras nuas, além de todo o forro marmorizado na abóboda que cobre a nave. O segundo corresponde ao trabalho de frei Domingos, que entre 1680 e 1717 dedicou-se ao projeto de revestimento total de paredes, tetos e pilastras, concebendo “uma verdadeira floresta de acantos, povoada de anjinhos e putti com guirlanda de flores ou cavalgando pássaros fênix”. Foi também nesta época que as paredes da capela-mor receberam um conjunto de pinturas com representações de santos da Ordem de São Bento, executadas entre 1670 e 1688 por outro monge Beneditino: frei Ricardo do Pilar. Tais pinturas e as imagens do retábulo principal – Nossa Senhora de Montserrat, São Bento e Santa Escolástica, também de autoria de frei Domingos da Conceição – foram mantidas mesmo após a reforma do presbitério no final do século XVIII. O terceiro período corresponde justamente a esta obra, conduzida pelo entalhador mulato Inácio Ferreira Pinto – que acabara de concluir a talha dos Carmelitas na Antiga Sé – entre 1788 e 1794. Após a execução dos trabalhos deste mestre na ornamentação do presbitério e da capela do Santíssimo Sacramento, é muito provável que os próprios monges beneditinos tenham orientado o douramento total do conjunto, eliminando os fundos claros típicos do Rococó, objetivando a harmonização com a talha da nave.
